Úspešná právnička Alexis (Kate Hudson) začína Kamarátove dievča ukončením vzťahu s prehnane horlivým Dustinom (Jason Biggs) a rozhodnutím začať si poriadne užívať slobodný život. Už nechce byť tá slušná, ale chce randiť s rôznymi chlapíkmi bez emócií a výčitiek svedomia. Dustin je ale do Alexis beznádejne zamilovaný a je ochotný urobiť všetko pre to, aby sa k nemu vrátila. A tak si najme kamaráta Tanka (Dane Cook), aby ukázal dievčaťu svojich snov všetky svoje najhoršie stránky a vrátil ju späť do Dustinovho náručia. Alexis ale svojou túžbou po nezávislých flirtoch nie je typickým obrazom romantickej hrdinky a nech sa akokoľvek snaží, nepodarí sa jej do Tanka nezamilovať...
Je to po prvý raz, čo profesionálne komediálna herečka Kate Hudson hrá postavu, ktorá vo filme fajčí, pije a masturbuje. Sama hovorí, že si toto , pre ňu v mnohom nové nakrúcanie veľmi užívala. Dane Cook je známy predovšetkým vďaka svojim mimoriadnym bavičským vystúpeniam, ale svoj talent ukázal aj v žánrovo odlišných filmoch. Hrá tu samozvaného slobodného mládenca bez túžby po láske, ktorého by ste nepriali žiadnej kamarátke. Tanka si najímajú chlapi, s ktorými sa rozišli priateľky, aby s nimi randil a tým im ukázal, že je možné stretnúť aj niekoho omnoho horšieho než boli oni. Vďaka novému poznaniu sa väčšinou milé dámy s vďačnosťou vrátia k svojim bývalým priateľom. Tank má totiž všetky zlé vlastnosti, ktoré chlap môže mať. Ale vo vnútri, niekde veľmi hlboko, je romantik, čo napriek snahe potlačiť, časom vypláva na povrch.
Vzťahy sú v tomto filme ďaleko od toho, čo je považované za ideálne. Nikto nie je dokonalý a všetci robíme chyby. A Kamarátove dievča sa na tieto komplikované veci snaží dívať s humorom a nadhľadom. Film je nakrútený bez zbytočného preháňania, len tak, ako ľudia obyčajne rozprávajú a ako sa správajú vo vzťahoch.
Najpôvabnejšie na filme je nepravdepodobné spojenie dvoch ľudí ako sú Alexis a Tank. Na plátne je vidno, že medzi Kate Hudson a Danom Cookom fungovala silná chémia. Ako hovorí jeden z producentov, patrili k sebe ako nitro a glycerín.
