Michael Chabon sa narodil vo Washingtone v židovskej rodine lekára a právnika Roberta Chabona a právničky Sharon Chabonovej. Keď mal desať rokov, napísal svoju prvú poviedku - bola o Sherlockovi Holmesovi a Chabon vedel, že chce byť spisovateľom. Jeho rodičia sa rozviedli, keď mal 11 rokov a vyrastal v Pittsburghu v Pennsylvánii a v Columbia, Maryland. Navštevoval University of Pittsburgh, kde získal titul Bachelor of Arts v roku 1984. Štúdium ukončil na University of California v Irvine, kde skončil ako Master of Fine Arts v odbore kreatívne písanie.
Chabonov prvý román The Mysteries of Pittsburgh vznikol ako dizertačná práca na University of California. Jeho profesor Donald Heiney (známejší pod pseudonymom MacDonald Harris) poslal prácu bez Chabonovho vedomia literárnemu agentovi, ktorý autorovi obratom poskytol nevídanú zálohu 155 000 USD (zvyčajne sa záloha začínajúcim autorom pohybuje na úrovni okolo 5000 až 7500 USD). Román The Mysteries of Pittsburgh vyšiel v roku 1988, stal sa bestsellerom a Chabona okamžite posunul na pozíciu literárnej celebrity.