Na oslavě svých třicátých narozenin se Rachel White začíná trápit pocitem, že jí život zatím nevychází podle jejích představ. Má sice skvělou práci v prestižní právní kanceláři na Manhattanu, to ale Rachel ke štěstí nestačí. Spokojené flirtování její nejlepší kamarádky, krásné a energické Darcy, a jejího okouzlujícího snoubence Dexe (Colin Egglesfield) ještě podtrhne Rachelin pocit osamělosti - večer bude opět odcházet domů sama. Tentokrát se ale ráno probudí vedle Dexe, svého spolužáka z univerzity… a snoubence Darcy. Rachel ani Dex si nedokážou vysvětlit, jak mohli nechat vše zajít tak daleko, a snaží se na společně strávenou noc zapomenout. Svatba Darcy a Dexe se blíží a Rachel si začíná uvědomovat, že nečekaný románek s Dexem možná nebyla chyba. Stojí nyní před těžkou volbou: dá přednost přátelství s nejlepší kamarádkou, nebo lásce svého života?
